Valentīndienas vēsturei ir sena pagātne, kas saistās ar kristietību un priesteriem vārdā Valentīns, kuri tika nogalināti savas ticības dēļ. Lai gan viņi bija vairāki, ap 5.gs ir datēts fakts, ka kāds no šiem Valentīniem esot laulājis kareivjus, kuri nedrīkstēja precēties. Arī šodien baznīcas mēdz atzīmēt Svētā Valentīna dienu, taču pārlieku ar to neaizraujas.
Pēc «pravmir.com» informācijas, ar to saistītās romantiskās leģendas sākas ap 14.gs., kad cilvēki slepus precējās, un tika rakstītas zīmītes ar parakstu «no Tava Valentīna». Par pirmo mīlestības vēstuli, ko kāds speciāli nosūtījis Valentīndienā, uzskatāma kāda 1415. gada Londonas torņa ieslodzītā vēstule sievai. Vēlāk šajā dienā viens otram sūtīja ziedus, mazus suvenīrus, piezīmju grāmatas ar dzejoļiem, bet mūsdienu gars to pārņēma ar lielu komercializāciju.
Masīva Valentīndienas kartīšu ražošana aizsākās modernajā Anglijā ap 19.gs. Mūsdienās visā pasaulē 14. februārī tiek sūtītas un saņemtas aptuveni 150 miljonu kartītes. Tie ir vieni no Amerikāņu mīļākajiem svētkiem, jo tos svin 62% iedzīvotāju, tomēr visvairāk uz Valentīndienas rēķina tērē Austrumāzieši un Dienvidkorejieši, vēsta «Philippine Daily Inquirer». Katru gadu Valentīndienā tiek izteikti arī apmēram seši miljoni bildinājumu.
Gadu gaitā Valentīndienas tradīcijas dažādās valstīs un apgabalos veidojušās atšķirīgi. Anglijā kopš 1476. gada svin «Valentīna pāru dienu», kas ar izlozes palīdzību saved kopā divus cilvēkus. Turpretī Vācijā un Austrijā šo dienu sāka svinēt tikai pagājušā gadsimta 50. gados. Interesanti, ka Igaunijā un Somijā šo dienu sauc par «Draugu dienu», kad vairāk atceras tieši savus draugus. Savukārt 14. februāri un ar to saistīto nozīme pat aizliegts svinēt Irānā, Malaizijā, Pakistānā un Saūda Arābijā.
Valentīndienu Latvijā pārsvarā svin kā jau Rietumeiropā ierasts - ar puķēm, konfektēm dāvanām un mīlestības apliecinājumiem. Tuvojoties šai dienai, var manīt, ka daudzi veikali, kafejnīcas un restorāni cenšas pielāgoties un piesaistīt uzmanību ar Valentīndienai raksturīgajiem motīviem - sarkano krāsu, sirdīm u.c. Vienam tas ir bizness, otram lieliska vieta, kur vai nu iegādāties attiecīgu dāvanu, vai izbaudīt romantisku vakaru ar savu mīļoto cilvēku.