1953.gadā Hefners izdeva pirmo «Playboy» numuru ar dīvas Merilinas Monro kailfoto, solot «humoru, izsmalcinātību un pikantumu».

Gada laikā «Playboy» tirāža sasniedza 200 000 eksemplāru. Vēl pēc pieciem gadiem - vienu miljonu eksemplāru. «Playboy» ziedu laiki bija 70.gados, kad lasītāju skaits pārsniedza septiņus miljonus, taču, sākoties digitālajam laikmetam, tas ievērojami saruka.

2015.gadā, vairāk nekā 60 gadus pēc dibināšanas, «Playboy» pārstāja publicēt sieviešu kailfoto, pamatojot lēmumu ar to, ka internetā šādi materiāli atrodami atliku likām.

Hefners iemiesoja «Playboy» dzīvesveidu - viņš dzīvoja lepnās privātmājās ar «Playboy» «zaķu» harēmu, bieži fotografējās halātā un ar cigāru zobos. Viņš lielījās, ka esot pārgulējis ar vairāk nekā tūkstoš sievietēm, no kurām daudzas bija fotografējušās «Playboy» lappusēm.

Hefners izveidoja miljoniem dolāru vērtu mediju impēriju, kurā ietilpa ne vien žurnāls «Playboy» un tā starptautiskie izdevumi, bet arī kazino, klubi, televīzijas tīkls un filmu producēšanas kompānija.